當時開始流行汽船，他看出帆船的前景有限，宣佈將船隊出賣，投身汽船公司當船長；溫得標身材魁梧，加上好勇善鬥，對「即使對他有利的法例亦不屑一顧」，令他得以在競爭劇烈的環境下脫穎而出，為公司賺了大錢。
溫得標，在這家公司工作了11年，每季薪金由180元增加至2,000元，當公司有意將他每季薪金加至5,000元的時候，他卻拒絕了，原因是其他船長只賺1,000元，他覺得這種情況必會帶來不良後果，因此急流勇退，辭職不幹，自組公司在哈德遜河做航運生意；有了這位勇往直前的競爭者後，原本壟斷哈德遜河航運生意的公司大驚失色，最後答允給他每年105,000元的薪酬，為期10年，以交換他不插手哈德遜河的生意。
1849年，加州發現黃金引致歷史上有名的掘金狂潮，溫得標聞風而至，不過他不是參與掘金，而是提供運輸服務，他當年建造的船隻載客量達600名，令他著實發了大財。
1853年，決定乘搭他專為遠航而建造的豪華汽船赴歐洲度假 (這是他從12歲開始苦幹了47年後的第1次假期)，由於赴歐漫遊博覽須時一年半載，因此，他辭去公司主席職位，將管理權交給2名得力助手摩根和加里遜，哪知這2名助手做出種種對他不利的決策……溫得標在英國聞訊後寫了一封可能是商業史上最獨特最出名的信給這二位「叛將」：
Gentlemen :
You have undertaken to cheat me.
I won't sue you, for the law is slow, I'll ruin you.
Yours truly, Cornelius Vanderbilt
結果，溫得標於1856年62歲那年重新控制公司，趕跑「叛將」；「叛將」把公司資產搜刮一空，跑到尼加拉瓜，取得經營當地船務的特權，令溫得標在該國的業務一落千丈。
原來，在大約1年前，尼加拉瓜發生政變，政權落在美國冒險家獲加（W. Walker）之手，而獲加之成功，得力於摩根和加里遜的「經援」，現在知恩圖報，遂不顧法紀，給予他們種種特權......按照傳統的做法，溫得標最初要求美國政府幹預，但政府「慢慢考慮」的態度令溫得標不耐煩；本來，溫得標仍可循尼加拉瓜法律解決問題，但他嫌「法律程式太慢」。
於是，自己組織了一支120人的「現代化武裝部隊」，偷渡入境，一舉將獲加擒獲，摩根和加里遜的生意亦給摧毀了！
溫得標其後不僅在橫渡大西洋的航運上有所突破，在國內航線方面，他一早看出水陸聯運的重要性，大事收購鐵道公司股份，到了1872年，溫得標已「上岸」成為鐵道大王。
溫得標晚年為經營鐵道生意定下的準則現在仍然甚具參考價值：
1. 獲得控制權；
2. 將上任徇私舞弊徹底清除；
3. 以合理代價提高效率；
4. 和其他公司合併以節省開支；
5. 不斷發行股票集資（Water its stock）；
6. 盡可能派高息。
除了第六項(這可要每年都賺大錢才行啊！)，其餘均「實際可用」。值得一提的是第五項「沖淡股票的價值」，原文出處是牲口商人在牲口過磅出售前猛灌水使牲口增重；在溫得標的例子中，他是設法擴大股本，「沖淡」每股資產及盈利，而他則從不斷開股集資中牟取暴利。
溫得標因為爭奪鐵道公司股權，曾在華爾街掀起滔天巨浪，筆者的「早期著作」（在《明報晚報》發表）中多次提及的華爾街大炒家費斯克（J. Fisk）、顧汝德（J. Gould）及杜魯（D. Drew），都是溫得標手下敗將；杜魯拋空股票，被溫得標「夾倉」而破產，投獄前作了二句至今仍十分流行（經常被引用）的打油詩，警戒投機者拋空時，要極度謹慎，因為賣出你所無的東西，風險非常大：
He that sells what isn't his'n,
Must buy it back, or go to prison.
一生充滿傳奇的溫得標，於髮妻病故後大約一年的1869年8月21日，以75歲高齡，和年僅30歲的遠親法蘭克．克羅福（Frank Crawford；法蘭克們或許沒想到這一度是女性的名字吧）小姐結婚，新郎和新娘年齡差距之大已令人大開眼界，但仍及不上楊振寧教授那段天賜良緣；令人吃驚不已的是，這對老夫少妻簽署可能是世界首創的「婚前合約」（Prenuptial agreement）後才踏上教堂；根據合約，若溫得標先死，遺孀可得現金50萬（美元．下同）、2000股紐約中央鐵道股票及他們所住的房屋。
溫得標於1876年以90高齡病故，其遺產共值一億零四百萬（1877年美國聯邦政府財政預算開支為三億五千萬！），其中約九成留給大子威廉，其後引起連串爭訟（溫得標與亡妻共育八子二女）；威廉於1885年以64歲「無疾而終」，留下二億遺產，組成溫得標基金……。
